Вопрос довольно спорный и многогранный.
По моим ощущениям и по поверхностному изучению мнений других людей складывается такая картина.
Сильные стороны.
1. Абсолютно сильная сторона - вылепить из говна конфетку в плане отдельных находок. Главным козырем КП тут до сих пор является способность выдернуть стоящего игрока с вэйвера. Свежий пример - Хилберт, чуть менее свежий - Рэнди Робитайл. Совсем старый - Роберт Ланг. Сюда же можно причислить некоторые "точечные" успехи без учёта вэйвера: обмен никому не известного Йохана Хедберга из глубокого резерва Акул, подписание Мартина Страки после того, как он болтался из клуба в клуб, как ... в проруби, в ходе всяких левых обменов и вэйверов.
2. Ему никак не удастся избавиться от статуса "супер" и "мега" после его исторических обменов в 1990 году, когда он поменял тогдашних лидеров на не пойми кого, а они стали супер-командой и выиграли Кубок.
Но в противовес сильным сторонам находятся и слабые.
1. "Точечная" селекция местами бывала и совершенно провальной. Точно так же ему не забудут обмен Нэслунда в Ванкувер на Алека Стоянова (или Шона Антоски? всё время путаю. а смотреть даже лень

). Обмен того же Страки, который прогрессировал у нас, на Троя Мюррэя и Норма МакАйвера. Конечно, можно предположить, что КП был ВЫНУЖДЕН их продать, ибо у них что-то не ладилось в команде (игровое, личное), но точно так же можно предположить, что и в ходе своих гениальных обменов 1990 года он не сознательно отдавал лидеров, а был ВЫНУЖДЕН это сделать. Более-менее достоверно известно только о личных неладах Зубова и Лемье, на самом деле. Марио, вроде как, хотел, чтобы СБ ему в пауэр-плее наваливал под бросок, а Зубов забивал сам, вот и не пошло у них. А про Нэслунда и Страку ничего такого не слышно не было.
2. Слабый-слабый резалт на Энтри Драфтах. Сейчас, когда с высоких мест из-за провальных сезонов только мудак не выбрал бы Кросби и Малкина, к нему претензий нет. Но вот уже по Флери решаются задавать вопросы, мол, при живом Стаале стоило ли мутить обмены, и так рисковать, забирая кипера? При том, что тогда у нас, в принципе, и вратарская линия, и линия нападения были одинаково насыщены. Из более ранних драфтов "золотой эры" Пингвинз, когда они не могли выбирать заведомо одарённых игрунов, можно отметить Страку, Нэслунда, Морозова и Обена. Но первых двух КП, как уже говорилось, обменял (хотя Страку потом вернул), а Морозов и Обен, реально зажигающие после локаута, так и не получили от КП хорошего предложения, так что "зажигающие" они теперь в других местах.
3. Очень сильно помнятся неудачи последних лет, и особенно сезона 05-06. Чехарда с тренерами, попытки подстроить команду под увядающего Лемье, резкая смена направления движения с молодёжи на пенсов в этом сезоне. Если Марио реально круто сыграл в сезоне 00-01, то 01-02 ещё можно было строить под него. Но в 01-02 он уже подвергался травмам, так что нужно было реально менять политику. В общем, тут можно долго искать взаимосвязи, привязывать всё к нашей бедности и нужде отдавать хороших игроков, но то, что это делалось постепенно, имя за именем, только затянуло кризис. А затяжные кризисы - это похуже разового, но глубокого провала.
4. Плюс отдельно сезон 05-06, опять же. После того, как всё пошло на лад с молодёжью, резкий курс "на зеро". Тут, конечно, и Марио наверняка своё слово сказал (за Рекса точно), но всё равно команду комплектовал Патрик. Тибо, отменно сыгравший, но сломавшийся Палффи, добротный, но не фееричный Леклер, напрочь проваливший начало Гончар. По всем этим игрокам можно задать вопрос "почему было бы не?": вернуть хорошо знавшего команду и отменно проведшего концовку 03-04 Обена (Тибо), выбрать ЛЮБОГО другого, который бы не сломался скорера (Палффи), вернуть Морозова (Леклер), найти стэй-эт-хоума к Тарни и Джекману (Гончар). Да, к Джонни по большому счёту претензий нет, да и Гонч, который долго приспосабливался после насиженного места, развоевался под конец, но сезон-то провален! При этом, это был сезон РАВНЫХ ВОЗМОЖНОСТЕЙ! Не было больше прессинга со стороны "богатых"! Был Кросби и были все шансы!
В общем, если сложить все "за" и "против", то выходит скорее против. С другой стороны, ещё один аргумент "за" - кто вместо него? ГМы с полными зачотками зачотов как-то по рынку не болтаются, имеют хорошие, твёрдые позиции в своих клубах. Так что, с одной стороны, продление контракта с КП - продолжение застоя, а с другой, избежание риска ещё бОльших неудач. Хотя, могут ли они вообще быть больше? Тем более, если не будет игрока-Марио, и если не надо будет быть его другом, чтобы делать команду.