За три сезона в «Питтсбурге» Пикенс сыграл в 48 матчах и 40 раз выходил в стартовом составе. В 2022 году, будучи новичком, он сделал 52 приёма на 801 ярд и четыре тачдауна. В 2023 году, когда он поймал 63 паса на 1140 ярдов и пять тачдаунов, он провёл свой лучший сезон в чёрно-золотой форме.
В 2024 году Пикенс пропустил три игры из-за травмы подколенного сухожилия, но всё равно сумел сделать 59 приёмов на 900 ярдов и три тачдауна.
Помимо флагов, Пикенс, казалось, постоянно создавал проблемы для «Стилерс». В 2023 году он был оштрафован на сумму более 200 000 долларов НФЛ и «Стилерс» за инциденты на поле и за его пределами, в том числе за систематические опоздания на тренировки и собрания команды.
В 2024 году Пикенс получил более 80 000 долларов штрафов от НФЛ за своё поведение на поле, в том числе за излишнюю грубость, неспортивное поведение, две драки после окончания матча и нецензурное послание на переносице. Он также вступил в перепалку с болельщиками на боковой линии.

Пожалуй, самым вопиющим нарушением было то, что Пикенс опоздал на рождественскую игру команды против «Канзас-Сити Чифс», пропустив разминку перед игрой, несмотря на то, что он возвращался в строй после травмы подколенного сухожилия.
Несмотря на всё это, главный тренер «Стилерс» Майк Томлин защищал Пикенса.
«Конечно, там есть много возможностей для роста, — сказал Томлин на своей пресс-конференции после сезона в январе. — Я думаю, что в 2024 году он многого добился, но, конечно, ему ещё многое предстоит сделать, и мы посмотрим, к чему это приведёт».
Сообщается, что «Стилерс» вели серьёзные переговоры о трансфере Пикенса во время драфта НФЛ 2025 года, но в то время сделка не состоялась. Очевидно, что-то изменилось за прошедшую неделю, и генеральный менеджер Омар Хан нажал на спусковой крючок.